Eks gelandang tengah Roma ini adalah manajer AC Milan yang menjadi lawan Liverpool pada Mei 2005.

Tiga kosong adalah skor babak pertama laga kedua tim tersebut. Paolo Maldini membuka skor melewati Jerzy Dudek ditambah dua gol lagi dari Hernan Crespo.

Tapi berturut-turut Liverpool berhasil membalas di babak kedua. Lewat gol-gol dari Steven Gerrard, Vladimir Smicer dan Xabi Alonso - The Reds memaksakan perpanjangan waktu 30 menit dan adu penalti yang sudah diketahui seperti apa hasilnya kemudian.

Alonso malam ini tidak akan bermain karena mengalami akumulasi kartu kuning - tapi Ancelotti mengungkapkan bahwa ia sering bercanda dengan sang gelandang mengenai final 2005 tersebut.

"Saya bermain di final 89 dan 90 dengan Milan dan kami memenanginya," ungkap pria 54 tahun itu. "Dengan Milan sebagai manajer saya masuk final pada 2003, 2005 dan 2007.

"Tapi tetap final paling gila adalah 2005. Di babak pertama adalah salahsatu penampilan terhebat yang pernah ditambilkan anak asuhan saya.

"Bahkan di babak kedua saat kedudukan menjadi 3-3, saya masih berpikir bahwa kami bermain bagus. Sukar dipercaya. Kini saya suka bercanda dengan Alonso. Saya berkata, 'Hei, Anda memiliki Piala yang mestinya punya saya'!"

Final Istanbul dan Athena bukan menjadi yang pertama dan kedua kala eks pelatih Chelsea dan Juventus bertemu tim merah asal Merseyside, tapi sebagai pemain ia juga pernah berjumpa pada final 1984 di Roma sebagai pemain AS Roma.

Final itu dimenangi Liverpool lewat situasi adu penalti. Saat itu pula terjadi kejadian tersohor dari aksi kiper the Reds Bruce Grobbelaar dengan 'kaki spaghetti'nya.

"Itu final Liga Champions pertama saya. Saya tidak bermain karena cedera dan saya masih 25 tahun. Itu final pertama Roma, dan dimainkan di Roma," kenang Ancelotti.

"Saat itu kami mempunyai 15 hari untuk persiapan dan kami mempersiapkannya di Gunung sebelah utara Italia, masalahnya di sana cuacanya sangat buruk.

"Sangat dingin, dan terjadi hujan deras setiap hari. Selama satu minggu penuh! Dan tiga hari sebelum final cuaca berganti menjadi sangat panas. Itu adalah persiapan final paling buruk sepanjang sejarah."

Gelar pertama Ancelotti sebagai manajer yang memenangi Liga Champions adalah pada 2003 saat Andriy Shevchenko mencetak gol kemenangan atas Juventus di adu penalti di Old Trafford.

Lalu pembalasan final Istanbul di Anthena pada 2007 saat dua gol Filipo Inzaghi memenangi gelar ketujuh Milan sekaligus gelar kedua Ancelotti.

Kemenangan nanti malam untuk pria Italia ini akan menjadi yang ketujuh baginya baik sebagai pemain maupun manajer. Dan jika memenangi gelar juara nanti malam, maka ia akan menjadi manajer kedua dalam sejarah yang mampu memenangi tiga gelar Liga Champions. Menyamai raihan Bob Paisley sejak 1981.

"Saya tahu Bob Paisley memenanginya tiga kali pada 1977, 78, dan 81. Benar kan?" ujar pria yang terlihat selalu kalem di pinggir lapangan ini. "Akan menjadi kebanggaan besar bagi saya bisa menyamainya, tentu saja."